De KNVB heeft maandagavond de loting verricht voor de tweede kwalificatieronde van de TOTO KNVB Beker. De 42 amateurverenigingen die zijn overgebleven na de eerste ronde zijn aan elkaar gekoppeld. De loting werd verricht door Jan Bluyssen, manager competitiezaken van de KNVB en Taoufik Adnane, aanvoerder van GVVV. In de tweede kwalificatieronde speelt Groene Ster een thuiswedstrijd op sportpark Pronsebroek tegen tweededivisionist Kozakken Boys uit Werkendam.
De definitieve speeldatum van Groene Ster – Kozakken Boys is op woensdag 20 september 2023. Om 20.00 uur wordt er afgetrapt op sportpark Pronsebroek.
De volledige loting:
| Thuis | Uit |
| Eemdijk | Harkemase Boys |
| Nuenen | Excelsior M |
| Groene Ster | Kozakken Boys |
| ADO ’20 | Quick Boys |
| csv Apeldoorn | OJC ROSMALEN |
| TEC | SV Meerssen |
| SJC | Gemert |
| Scheveningen | Hoek |
| GVVV | Barendrecht |
| VVSB | UNA |
| DVS ’33 Ermelo | IJsselmeervogels |
| Hoogeveen | Staphorst |
| d Olde Veste ’54 | Noordwijk |
| Kloetinge | Kon. HFC |
| Spakenburg | Scherpenzeel |
| Sparta Nijkerk | Unitas |
| DEM | Sportlust ’46 |
| Volendam (rkav) | Westlandia |
| FC Lisse | Blauw Geel’38/JUMBO |
| HVCH | De Treffers |
| ACV | Hercules |
